Milan alignait ce soir-là des joueurs tels que Paolo Maldini, Marcel Desailly, Franco Baresi, George Weah, alors Ballon d’or en titre, ou encore Roberto Baggio, lui aussi Ballon d’or trois années plus tôt. Durant cette saison, des jeunes joueurs vont émerger, à commencer par le gardien de 21 ans Christian Abbiati. Une nouvelle star arrive, cette fois-ci en défense, il s’agit d’Alessandro Nesta, brillant pilier de la Lazio. Entre 1996 et 1998, après une ère de dix années de domination sur le plan national comme sur le plan international, le Milan connait deux saisons disparates de désillusion, par l’échec des choix techniques et des achats hasardeux signe indéniable de la fin d’un cycle, illustré notamment par une 11e place et 10e place, respectivement lors des périodes 1996/1997 et 1997/1998 et une brusque élimination en Ligue des champions durant la saison 1996/1997, ce qui incite la direction de la société à un changement radical et à concevoir la refondation presque totale de l’équipe. Ce tableau présente le classement des meilleurs buteurs de l’OL (au moins dix buts) sur l’ensemble des deux coupes nationales.
Bien que le club présente encore un effectif riche en grands joueurs, après neuf saisons de succès ininterrompus, l’écurie lombarde connaît une période de déconvenue et de déception. Larbi Ben Barek joue donc trois saisons à l’OM : 1938-1939, 1953-1954 et 1954-1955. Il est surnommé la « Perle noire » et afin d’illustrer sa réputation, on peut citer une déclaration du brésilien Pelé : « Si je suis le roi du football, alors Ben Barek en est le Dieu. Quelques jours après sa réapparition à la tête de l’équipe, à la suite d’un retentissant revers à domicile face au Rosenborg BK (1-2) lors d’une confrontation directe et décisive pour la qualification, Milan est éliminé de la phase de groupes de la Ligue des champions. Les spectateurs se souviendront d’une rencontre spectaculaire entre les Springboks et les Tongiens. Les deux clubs sont respectivement ceux des villes de Metz, le Football Club de Metz créé en 1919, et de Strasbourg, le Racing Club de Strasbourg créé en 1906. Ils sont basés dans les anciens chefs-lieux de la région Lorraine et de la région Alsace, deux villes voisines distantes de 130 km et qui partagent une histoire commune au sein de l’Alsace-Lorraine au cours des XIXe et XXe siècles.
Arrigo Sacchi revient au sein de l’AC Milan après sa démission de sélectionneur de l’équipe nationale italienne. La fin de la décennie est devenue plus difficile pour le Milan. Arrigo Sacchi est remplacé par Fabio Capello. Lors de l’intersaison, le club se sépare de Fabio Capello qui rejoint le Real Madrid. En 1996, le club renoue avec le succès et s’impose en championnat d’Italie pour la quinzième fois, comptant dans ses rangs le premier Ballon d’or africain George Weah (venu du Paris SG) et le Ballon d’or 1993 Roberto Baggio. À la 37e minute, Philippe Brunel inscrit un premier but lensois, Christophe Dugarry loupe une occasion franche d’égaliser quelques minutes plus tard et, à l’inverse, Tony Vairelles marque un deuxième but pour le RC Lens à 30 secondes de la mi-temps. En 1995, le club perd en finale de la Ligue des champions contre l’Ajax Amsterdam (1-0, but de Kluivert) et ne remporte aucun titre.
Alors que les pronostics sont en faveur du club catalan, qui développe sous la houlette de Johan Cruyff un jeu d’attaque et spectaculaire, à l’opposé du jeu défensif de Capello, l’AC Milan l’emporte par un score de 4-0 à Athènes. Sous les ordres de Capello, les trophées s’accumulent : Championnat en 1992, 1993, 1994 et 1996, Coupe des champions en 1994, super coupe d’Italie en 1992, 1993 et 1994, Supercoupe d’Europe en 1995. En 1993, le Milan s’incline face à Marseille en finale de la Ligue des champions (ex-coupe d’Europe des clubs champions). Silvio Berlusconi annonce alors à TF1 que la défaite est dure mais que Milan sera en finale l’année suivante. Essentiellement tourné vers le but adverse, le Milan va résolument de l’avant ce qui lui vaut pas mal d’inimitiés. Le mois commence par le match aller des quarts de finale de la Ligue des champions face à l’Atlético Madrid au Camp Nou qui se termine sur le résultat de 1 à 1 (but de Neymar pour les blaugranas). En 2005, avec le roc défensif Jaap Stam et l’attaquant vedette Hernán Crespo, le club se voit finir vice-champion en Série A et atteint à nouveau la finale de la Ligue des champions.
